É uma das mais antigas terras de Portugal.
Habitada desde o Paleolítico (12 000-4 000A.C.), até à Idade do Ferro, foi romanizada, teve ocupação Visigótica, Árabe, Moçárabe e Judaica.
Geraldo Sem Pavor conquistou-a aos mouros em 1157, mas estes voltaram a ocupá-la em 1173, durante 50 anos, sendo novamente reconquistada por D. Afonso II.
O foral de 1276 de D. Afonso III, determina os limites do concelho e as terras da coroa (os reguengos).
Dessa época é a nova alcáçova e os templos primitivos de Santa Maria da Lagoa, Santiago e Santa Catarina.
No século XV Monsaraz é integrada na Casa de Bragança, por doação de Nuno Álvares Pereira ao seu neto D. Fernando.
A peste de 1527 veio trazer uma grave crise, mas com as guerras da Restauração ganha nova importância e novo sistema defensivo, desenhado pelos engenheiros Nicolau de Langres e Jean Gillot.
Entretanto nos Reguengos surge uma aldeia, actual cidade de Reguengos de Monsaraz, que em 1840 se torna a sede do concelho.
Em 1971 é classificada como monumento nacional.
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