D. Afonso Henriques tomo-a em 1160 ou no ano seguinte, mas a sua tomada definitiva só ocorreu no reinado de D. Sancho I, que lhe atribuiu foral em 1203.
Cresceu durante toda a Idade Média, tendo-se reunido aqui as cortes em 1477 e 10481.
Foi aqui que em 1497, D. Manuel I investiu Vasco da Gama no comando da 1ª esquadra que partiu para a Índia, e deu-lhe foral em 1503.
Conserva um importante conjunto de construções de origem medieval e outras do século XVI.
O castelo é de origem árabe, mas foi alterado no reinado de D. Dinis.
A muralha tem mais de 1,5 km de perímetro, onde se encontra o Palácio Real, a cisterna dos açougues, com um excelente abobadamento de nervuras em leque sobre pilares, e a casa da guarda da porta da vila com as armas manuelinas visíveis.
A torre do relógio tem 20 metros de altura, e é típica do manuelino alentejano.
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